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英国一名亿万富豪的儿子，从小人生一帆风顺。他认为，街友懒惰又骗取福利。为了证明，肯努力就能改变命运，他决定参加英国第五频道的真人秀《富二代当流浪汉》，到伦敦街头“流落”三天，亲身体验街友生活。结果，本来身边一堆美女的他，自认“在异性圈相当吃得开”，但想向女士讨钱时，却惨遭避开，令他大受冲击。经历3天的街头生活后，他明白街友的难处，为自己的偏见感到内疚。

23岁的博比家境富裕，父亲是音乐学校“SAE Institute”创办人米斯纳。博比生活奢华，有自己的私人飞机，供他随意来往伦敦和洛杉矶生活。他出门也都开法拉利，穿的都是名牌时装。博比一直坚信，努力就会成功的道理，认为人们会流落街头，是源于“懒惰”，他又嘲笑街友“骗政府的福利”。博比决定参与电视节目《富二代当流浪汉》，到伦敦街头亲自体验街友生活，他相信自己即使露宿街头，都有能力可以很快脱离困境。

不过，在露宿第一天，平常很受女性欢迎，总有正妹主动倒贴的博比，尝试向漂亮女性讨钱，结果不太顺利。博比说：“女孩们，就我所见，她们被吓到了，对我来说，跟女孩搭讪，‘通常会很顺利’，像她们这样高傲地站着，真的很奇怪。很艰难啊。”

博比承认，若要靠行乞讨生活，他应该无法生存下去。第一个流落街头的夜晚，他在湿滑又寒冷的街道上打地铺，“今晚我百感交杂，以前从没试过这样”。

隔天博比同样处处碰壁，又饿又累的他翻垃圾桶找食物，又到电话亭寻找有没有被遗留下来的零钱。经过一番尝试，他终于找到有人掉落了的一副耳机，他忍不住落泪，“就像你在绝望之际，终于找到一个宝藏”。他把耳机变卖获得40英镑，买来一些洋芋片在街头摆卖，但却无法如愿赚到钱。他想晚上住得好一点，拿着钱去旅馆投宿，也因为没有身份证而遭拒绝入住。这时，博比开始明白，为何部份街友会跌进酒精和毒品的陷阱，“你不想活得太清醒，因为生活太糟糕了”。

最后一天，博比遇到一对流浪汉情侣德米及阿龙，他们已经断断续续露宿街头长达3年，财产从不曾超过700英镑(约3717令吉)，两人本育有2名孩子，但一名孩子已死去，另一名则由社福机构接管。博比问他们为何留在街头这么长的时间，德米说，“我们试过，然后当你挣扎很长时间后，就会放弃”。博比听着两人的故事，忍不住流泪。

结束体验后，博比乘坐的士离去，他说这是他“做过最困难的事”，他也明白到要摆脱露宿生活，并不如想像中容易。博比说：“我为之前的偏见感到有点内疚。我现在会感激自己拥有的东西，不会视任何事为理所当然。”